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Après son diplôme, Simon est entré à la Prestigieux Royal Shakespeare Theatre Faculté de Londres, où il a étudié le théâtre sous la direction d'enseignants et de réalisateurs expérimentés.

Ses débuts dans le cinéma ont eu lieu au début des années 1980, et depuis, il a joué dans de nombreux films, montrant son talent et sa capacité à incarner une variété de personnages. Parmi les œuvres les plus connues de l'acteur figurent:

- « Quatre mariages et un enterrement » (1994): Dans cette comédie romantique, Simon a joué le rôle d'un célèbre fiancé britannique, attirant l'attention sur son charme et son humour.

- Notting Hill (1999): Dans cette comédie romantique culte, il incarne l'image du meilleur ami du personnage principal, apportant une part généreuse de plaisir et de bienveillance au film.

- Harry Potter et la Coupe de Feu (2005): Dans ce film sur Harry Potter, Simon Callow a joué le rôle de Charlie Weasley, le frère aîné de Ron Weasley et Harry Potter, ajoutant à son personnage une note de gentillesse et de fiabilité.

En plus de ses activités d'acteur, Simon Callow participe activement à la vie publique et soutient les organisations caritatives en s'efforçant d'utiliser sa notoriété pour de bonnes actions et des changements positifs dans le monde.

Son talent et son dévouement à l'art font de lui l'un des plus grands acteurs de sa génération, et son travail continuera d'inspirer et d'inquiéter des générations de spectateurs à travers le monde.