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À l'université, Owen a rencontré de futurs collègues et amis avec qui il a commencé à jouer dans de petits films indépendants et à créer des projets de comédie. Son talent et son charme ont été remarqués, et il a rapidement reçu des offres d'emploi à Hollywood.

Owen Wilson a joué avec succès dans des films tels que:

- The Bouteille Rocket (1996): Dans cette comédie qu'il a également composée avec son frère Luke Wilson, il a joué le rôle d'un homme audacieux et ambitieux qui rêve de succès.

- Lune de miel (1998): Dans cette comédie romantique, il a joué le rôle de l'un des principaux personnages, un mec amoureux qui essaie de gagner le cœur de sa bien-aimée.

- « Les espions comme nous » (2001): Dans cette comédie, il a joué le rôle d'un agent embarrassant de la CIA qui s'est retrouvé dans une situation drôle lors de sa première mission.

- Night in the Museum (2006): Dans cette comédie fantastique, il a joué le rôle de Jedid, un gentil gardien du musée qui est confronté à la magie et à la magie.

Owen Wilson est également un scénariste et producteur à succès qui a beaucoup contribué à la création de plusieurs films populaires. Ses personnages joyeux et émouvants continuent d'apporter des sourires aux spectateurs du monde entier, et son don créatif et sa pénétration laissent une trace indélébile dans l'histoire de la cinématographie.