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Après avoir terminé ses études, Rossiter a commencé sa carrière sur la scène théâtrale, où il a rapidement attiré l'attention du public par son talent et son charisme. Peu de temps après, il a reçu des offres de films et de télévision, où il a également obtenu des succès notables.

Leonard Rossiter a joué dans de nombreux films et séries télévisées, démontrant sa capacité unique à devenir une variété de personnages. Parmi ses œuvres les plus mémorables, citons:

- « Docteur régional » (1969-1970): Dans cette série télévisée, il a joué le rôle de docteur dans une petite ville, remportant la reconnaissance du public par son charme et son talent d'acteur.

- Réalisateur (1977): Dans cette comédie, il a joué un rôle clé en attirant l'attention sur son style unique et son sens de l'humour.

- Sherlock Holmes (1984): Dans ce film, il est apparu à l'image du Dr Watson, devenant l'un des personnages les plus reconnus et les plus populaires de cette œuvre classique.

En plus de ses activités d'acteur, Rossiter a également travaillé activement à la télévision et à la radio, où il a dirigé divers programmes et émissions. Son nom reste une partie intégrante de la culture britannique, et son héritage créatif continue d'inspirer et d'admirer les fans du monde entier.