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Holbrooke a fait ses débuts d'acteur au début des années 2000, et peu après, sa carrière a commencé à prendre de l'ampleur. Sa filmographie comprend:

- Time (2007): Dans ce thriller de science-fiction, Holbrook a joué le rôle d'un homme qui trouve accidentellement un moyen de se déplacer dans le temps.

- War (2008): Dans ce film, il a joué le rôle d'un soldat qui s'est retrouvé dans l'épicentre même de la guerre en Irak.

- Logan (2017): Dans ce film de super-héros, il a joué le rôle de l'antagoniste principal, Donald Pierce, un fonctionnaire militaire qui poursuit le personnage principal.

Holbrook continue de surprendre et d'impressionner le public avec son talent et son professionnalisme. Sa profonde compréhension des rôles et sa capacité à donner vie aux personnages font de lui l'un des acteurs les plus visibles de sa génération.