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Après son diplôme, Barry est entré à l'Université de Californie du Sud, où il a étudié l'art théâtral et le théâtre. À l'université, il a reçu non seulement une formation professionnelle, mais aussi les premières possibilités de tourner dans des films d'étudiants.

Barry a fait ses premiers pas sur grand écran au début des années 90, quand il a joué dans de petits rôles dans des séries télévisées et des films indépendants. Mais sa véritable percée a eu lieu au milieu des années 90, quand il a joué un rôle dans des peintures telles que:

- « Sauver le soldat Ryan » (1998): Dans ce drame de guerre épique, il est apparu comme le sergent Horvat, l'un des soldats impliqués dans la recherche du soldat Ryan. Son jeu expressif a attiré l'attention du public et des critiques.

- Green Mile (1999): Dans ce film dramatique, il a joué le rôle de Harry Terwane, le gardien de prison, causant des émotions complexes au public avec son personnage multicouche.

- « Turtle » (2001): Dans ce thriller, il est apparu comme Roland, l'un des membres d'un gang de tueurs à gages. Son jeu convaincant a eu un impact important sur l'atmosphère du film.

La carrière de Barry Pepper continue d'évoluer, et il reste l'un des acteurs les plus talentueux et les plus respectés d'Hollywood. Ses performances exceptionnelles et sa contribution au cinéma font de lui l'un des visages les plus recherchés et les plus reconnaissables de l'espace cinématographique moderne.